No dia 12 de agosto de 2014, o Sport surpreendeu muita gente, inclusive seu próprio torcedor, ao anunciar a contratação do meia Diego Souza. O atleta de 29 anos estava insatisfeito no Metalist, da Ucrânia e a diretoria fez um grande investimento para trazer o atleta, que se tornaria o embaixador de 1987, usando, inclusive, a camisa com o número alusivo à maior conquista da história rubro-negra: o Brasileiro daquele ano. A partir dali, o Leão entraria num período em que misturou ambição, fôlego financeiro mas, paralelarmente, escassez de conquistas. Quase três anos depois, os investimentos trouxeram a primeira taça.
Junto com Diego também veio o meia Ibson, que não teve vida muito longa na Ilha do Retiro. O Sport, que voltava à Série A, manteve a vaga na elite. Ele manteve-se no ano seguinte depois de uma complicada negociação com o Metalista e o time começou o Pernambucano de forma arrasadora. Logo na primeira rodada atropelou o Santa Cruz em pleno Arruda por 3x0 - inclusive sem Diego, mas já com os reforços do atacante Élber (Cruzeiro) e do meia Régis, o primeiro grande investimento da temporada.
O time sobrou no Estadual e apesar de alguns sustos ficou em primeiro no seu grupo na Copa do Nordeste. Nas quartas de final precisou dos pênaltis para eliminar o Fortaleza e, apesar do 0x0 na Ilha com o Bahia na primeira semifinal, começou dominando completamente na Arena Fonte Nova, abrindo 1x0. O Tricolor de Aço acordou no segundo tempo e três gols do volante Souza puseram fim ao bicampeonato.
Apesar disso, no Pernambucano o time sobrava a tal ponto de terminar o Hexagonal do Título com 25 pontos, nada menos que 11 à frente do Central, segundo colocado. Na semifinal, os rubro-negros entraram com o freio de mão puxado e quando acordaram o Salgueiro já vencia por 2x0 no Cornélio de Barros. Na volta, na Arena Pernambuco, Diego Souza abriu o placar no primeiro tempo. Era preciso ao menos mais um gol, porém, um contra-ataque do Carcará acabou com a festa e o time teve que amargar a disputa do terceiro lugar, onde venceu o Central.
Para o Brasileiro, o investimento foi o atacante André, com início brilhante pelo Santos, mas que deslumbrara-se com as benesses da fama e fortuna. Era o parceiro que faltava a DS87, como o meia passou a ser conhecido - inclusive a marca pertence a ele. O Sport chegou a liderar o Brasileiro, mas depois de nove jogos sem vencer e a queda na classificação, a troca de Eduardo Baptista por Falcão deu novo fôlego ao time, que terminou em sexto lugar. Ao final, o camisa 87 despedia-se com uma polpuda oferta do Fluminense. André também deixou a Ilha para defender o cammpeão brasileiro daquele ano, o Corinthians.
Sem a dupla protagonista, o Sport foi ao mercado novamente com sede de grandes investimentos e investiu pesado no mercado estrangeiro. O primeiro da lista foi o atacante colombiano Reinaldo Lenis, do Argentino Juniors. O clube rubro-negro adquiriu 100% dos direitos econômicos do jogador e o Argentino, dono da metade, informou que o Leão havia pago R$ 3,1 milhões. Só isso já tornou o jogador a contratação mais cara da história do clube, que havia investido R$ 2,5 mi em Régis. Lenis começou até bem, mas depois caiu de rendimento e amargou um ostracismo.
O outro investimento pesado, literalmente, ficou no quase. Torcedor confesso do Sport, o atacante Walter chegou a ser recebido por seguranças do clube no Aeroporto do Recife, embora a diretoria nunca houvesse confirmado a contratação. Três dias depois, o próprio jogador desistiu. Quem também desistiu foi Diego Souza, mas de ficar no Fluminense. Em março, o jogador pediu para voltar ao Recife e foi atendido, recebido com muita festa e um investimento de 600 mil euros (R$ 2,4 milhões).
Mas as contratações não pararam. O clube trouxe outro estrangeiro, o meia Mark González, figura carimbada na seleção chilena e, mais à frente, o zagueiro colombiano Henríquez, o atacante hondurenho Rodney Wallace e Brian Ruiz, outro colombiano, também atacante. Todos renderam muito pouco e no final das contas, quem mais ajudou o time a não ser rebaixado foi mesmo Diego Souza, coartilheiro do Brasileirão com 14 gols ao lado de Fred e William Potker e Rogério, ex-Náutico.
Para o começo de 2017 o Sport manteve apenas o zagueiro Henríquez, o atacante Reinaldo Lenis e Rogério. Mas nos primeiros dias do ano mostrou que ainda tinha dinheiro para investir. No dia 9 de janeiro comprou o restante dos 50% dos direitos do volante Rithely e estendeu o vínculo do jogador até 2022 vencendo a concorrência de Corinthians e Internacional. Ainda era pouco, o clube da Ilha fez o que muitos consideravam impossível. Tirou o atacante André do Sporting, de Portugal, comprando 70% dos direitos do jogador. De acordo com a imprensa portuguesa, a negociação chegou a 1,2 milhão de euros (R$ 4 milhões, na época). André foi recebido por quase mil pessoas no aeroporto numa noite de segunda-feira.
Ainda faltava um. O Sport tinha prioridade para comprar Rogério ao São Paulo e assim o vez, adquirindo mais 25% e chegando aos 50% dos direitos econômicos do atleta. O montante chegou aos R$ 3,5 milhões. Somados a André foram R$ 7,5 milhões, isso sem contar o investimento em Rithely, não divulgado.
