Diego Souza chegou ao Sport no segundo semestre de 2014 e só foi encarar o Náutico pela primeira vez no ano seguinte. Mas, com outras cores, o camisa 87 da Ilha já conhecia o Náutico desde 2007 e levou ampla vantagem. Aliás, a primeira, e até agora, única derrota só aconteceu no Hexagonal do Título deste ano, quando os alvirrubros levaram a melhor na Arena Pernambuco por 2x1.
Pelo Sport DS87 disputou quatro Clássicos dos Clássicos. Venceu três e perdeu o já citado acima. O primeiro, no Estadual de 2015 foi cercado de controvérsia, já que os alvirrubros reclamaram de uma falta que na jogada que resultou no gol de Samuel. No segundo encontro, o Sport foi bem superior e abriu o placar mesmo com um jogador a menos - Joelinton foi expulso aos 30 minutos. Wendel foi o autor.
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No segundo tempo as coisas ficaram ainda mais fáceis com a expulsão de Guilherme aos nove da etapa final. Aos 32, Ewerton Páscoa, hoje no Náutico, ampliou. Este ano, Diego foi poupado com os demais titulares no primeiro confronto, na Ilha, que terminou 1x1. Perdeu na Arena e voltou a comemorar no último domingo. Esse jogo, inclusive, marcou seu primeiro gol do velho rival com a camisa do Sport. Ele conquistou o primeiro empate após aproveitar o bate-rebate na pequena área. o Sport terminaria vencendo por 3x2 nos minutos finais.
Antes de defender o time da Ilha, Diego já sabia o que era encarar o Timbu. Pelo Grêmio foram dois jogos no Brasileirão de 2007 com duas vitórias: 2x0 nos Aflitos e 4x3 no Olímpico, neste último marcando um gol. No ano seguinte, já pelo Palmeiras. O Verdão venceu por 2x0 em casa e ficou no 0x0 no Recife. Com o Vasco foram mais dois encontros. Pela Copa do Brasil de 2011, vitória nos Aflitos por 3x0. Já na terceira rodada do Brasileirão do mesmo ano, a equipe de São Januário, com ele em campo, venceu por 4x2
No total, Diego Souza teve o Náutico pela frente em 11 oportunidades, com nove vitórias, dois empates e a derrota mais recente. Marcou apenas um gol.
